张国荣于红馆开33场封咪演唱会前，已落实接拍吴宇森电影《纵横四海》，并且已经成功签署片约并收取片酬，他的原意是在红馆开完演唱会及拍竣《纵横四海》后便移居加拿大，事实却刚刚相反。黎明前经理人陈善之（当时是华星娱乐的职员）是第一个让张国荣遇上王家卫导演的中间人，王家卫最初找张国荣拍《阿飞正传》时，本来只打算让他客串拍两星期的戏。但后来王家卫认为张国荣表现优异，逐渐加重他的戏份，结果由只是友情客串变成了第一男主角。第一天戏份于皇后饭店拍摄，六个主演的演员齐集现场拍摄，第一个试镜的是张学友，他要吃二十多份意大利粉；紧接是刘嘉玲，共拍了98个抽烟镜头；张国荣紧随其后，拍了14个玩牙签镜头；至于梁朝伟，只需6个镜头便完成拍摄。

至于九龙城寨的戏份，张国荣于温哥华待了接近九个月后，终于被王家卫召回香港，曾于九龙城寨实地取景[8]。在拍摄袭击欺骗养母潘迪华的菲籍特约演员时，承诺赔偿受伤演员的医疗费用。张国荣的煞科戏，摄制队于菲律宾只拍摄了一星期左右，他更是素颜上阵，以演绎憔悴的容颜。片末从行驶中的火车一跃而下的一幕，由于拍摄场景位处大片蕉林，王家卫为免吊钢线会造成危险，便用蒙太奇加插枪手射杀哥哥的一幕。

对于片尾出现的梁朝伟是否周慕云，于《2046》已作暗示。《2046》中指出周慕云在往昔曾经是个赌徒，而《阿飞正传》中的梁朝伟也是饰演赌徒，只是在《花样年华》时期的周慕云改行转为报章作家。其实，最后一幕梁朝伟出现本来是为《阿飞正传2》作引线，但由于本片的票房失利，《阿飞正传2》也被搁置。事实上，王家卫曾被问到《花样年华》是否《阿飞正传2》，王家卫回应指梁朝伟和张曼玉的角色在《阿飞正传》同是单身，但在《花样年华》是已婚；王家卫的答案，暗示了《花样年华》是延续《阿飞正传》中他们两人的角色的故事。[9]

梁朝伟一开始演的时候，没有特别的想法，只是理所当然地表演。才演没多久，王家卫叫停了，“你这是演员出门？还是赌徒出门？”梁朝伟当场愣了一下，想起自己演电视时许多镜头都是没有意义的，只是因为刚好存在而存在。他问王家卫，王家卫也不清楚，就叫梁朝伟找个赌徒问一问。